Για τρίτη φορά παντρεύτηκε ο δημοφιλής ηθοποιός του Χόλιγουντ.
Η νέα του σύζυγος είναι η Αυστραλιανή ηθοποιός Λέιλα Τζορτζ, κόρη του σταρ της ταινίας «Jurassic World», Βίνσεντ ντ’ Ονόφριο και την χωρίζουν 31 χρόνια από τον 59χρονο πλέον Σον Πεν.
Ο κρυφός γάμος του σταρ με την 28χρονη ηθοποιό αποκαλύφθηκε από την Irena Medavoy, τη σύζυγο του παραγωγού της ταινίας «Black Swan», Mike Medavoy, η οποία έκανε μια ανάρτηση στα social media όπου ευχήθηκε «συγχαρητήρια» στο ζευγάρι. Ωστόσο, καμία επίσημη δήλωση δεν έχει γίνει από την πλευρά του Σον Πεν.
Το ζευγάρι έκανε πρώτη φορά δημόσια κοινή εμφάνιση στο κόκκινο χαλί το 2016. Λίγο νωρίτερα είχε λήξει άδοξα η σχέση του Σον Πεν με την ηθοποιό, Σαρλίζ Θερόν.